Membre d'un groupe de rock lorsqu'il était jeune, Urasawa s'est récemment investi plus en avant dans sa passion musicale : il a ainsi sorti son premier album (Hanseiki no Otoko, sous-titré « Half Century Man ») à l'automne 2008. La chanson Bob Lennon fait partie de l'album :
En tant que grand fan de Bob Dylan, Naoki Urasawa a écrit un livre sur le chanteur folk, en collaboration avec Koji Wakui, un musicien japonais (et ami du mangaka). Ce livre de trois-cent-sept pages est un recueil de conversations entre les deux hommes à propos de Dylan. Un récit illustré de trente pages intitulé Adventure of Bob Dylan, et dessiné par Urasawa, est également inclus dans l'ouvrage.
Le duo Urasawa/Wakui a joué quelques dates en concert à l'été 2008. Un de ces concerts s'appelait le « 20th Century Rock Show », comme on peut le voir sur l'affiche de promotion ci-dessous.
Ci-dessous, une vidéo de Naoki Urasawa en train d'interpréter Bob Lennon (extrait tiré du reportage Shigoto no Ryûgi) :